zum 1. Fall:
Das Koloschiff fährt niemals alleine los. Es muss immer mindestens 1 Landeinheit (und damit eben auch mindestens 1 Transporter) mit dabei sein.
Problem ist, dass auch ein inaktives Dorf ohne eigene Einheiten eine Grundverteidigung hat (kannst Du im Simulator (Stadtansicht --> Agora --> Simulator) ausprobieren, indem Du 1 Schwert gegen eine leere Stadt kämpfen lässt). Wenn jetzt die Grundverteidigung die 1 Einheit, die Du mit dem Kolo mitgeschickt hast, vernichtet, bricht die Belagerung sofort ab (oder fängt garnicht erst an, und das Kolo fährt zurück).
Daher muss man schon ein paar Offeinheiten oder zumindest Hybride (Hopliten, Streitwagen, mythische) dazustecken.
zum 2. Fall:
Auch wenn das Dorf auf Deiner eigenen Insel ist, musst Du ein Koloschiff schicken, also gilt alles, was ich bereits in Fall 1 gesagt habe.
Ob Du die Stadt dann vorher durch Landeinheiten clearst oder alles gleich mit dem Koloschiff mitschickst, liegt bei Dir. Das einzige, was man sich dabei überlegen muss ist: Alles, was mit dem Koloschiff mitgeschickt wird, bleibt während der gesamten Belagerungsphase (24 Stunden in Alpha, Beta und Delta; 12 Stunden in Gamma und Epsiolon) in der Stadt stehen und kann nicht einzeln zurückbeordert werden.
Muss man eben wissen, ob man alle Cleaner-Offeinheiten so lange in einer Stadt "gefesselt" haben will.